James Northcote était un autodidacte, son père lui ayant interdit de suivre une formation de peintre. Ce ne fut qu'après son déménagement à Londres en 1771 qu'il commença une formation professionnelle de peintre auprès de Joshua Reynolds et aux Royal Academy Schools. En 1773, Northcote exposa pour la première fois à la Royal Academy. À partir de 1776, il travailla comme portraitiste à Portsmouth et Plymouth. De 1777 à 1779, il voyagea en Italie. C'est au cours de ce voyage qu'il réalisa son autoportrait pour la Galerie des Offices. De retour à Londres, il ne réussit pas à s'imposer en tant que portraitiste en raison d'une forte concurrence et se spécialisa donc dans la peinture d'histoire. De plus, Northcote travailla comme illustrateur et écrivain. Il rédigea entre autres des biographies de Joshua Reynolds et de Titien.